Smalling adalah pemain yang cukup lama bermain bersama Manchester United, pada tahun 2010 United memboyong Smalling dari klub Fulham, dimana masa itu United masih diasuh oleh pelatih Sir Alex Ferguson.
Kabarnya Everton mengincar pemain bek tengah United, yang merupakan pilar tengah dalam tim sekuat United yaitu Chris Smalling, Keinginan Everton untuk meminang Smalling pada musim transfer tahun depan dengan cara melakukan bebas trasnfer alias gratis.
Perjalanan panjang Smalling bersama Manchester United tidak selalu baik, dirinya tidak pernah menjadi sebuah pilihan yang tepat pada awal di beli, pada waktu itu United membeli Smalling dengan harga 8 juta euro, sejak memasuki awal musim pertama tahun 2013-2014 barulah Smaling dipertimbangkan menjadi pilihan utama.
memasuki masa kepemimpinan Jose Mourinho pada musim 2018-2019, Smalling dipilih sebagai pilar pertahanan United pada posisi lini belakang, namun kontrak Smalling terhadap United akan berakhir tahun ini, sampai saat ini petinggi Manchester United masih belum membuat kontrak baru bagi Smalling.
Chris Smalling memang bukanlah pemain yang terbaik dalam tim United, permainannya kerap dilihat sebagai pemain minor, namun Smalling masuk dalam jajaran pemain penting dalam klub, tidak hanya penting disaat berlaga saja, peran Smalling didalam ruang ganti juga besar bagi pemain-pemain lain, dirinya cukup lama berada dalam Old Trafford dan melihat banyak sejarah perjalanan United.
Hingga saat ini Smalling masih belum mendapatkan kontrak perpanjangan untuk musim depan, jika terus berjalan seperti ini kemungkinan besar peluang Everton untuk mendapatkan Chris Smalling bisa terwujud musim depan.