Baru-batu ini muncul berita kurang baik dari klub sepak bola ternama asal Italia AC Milan, di duga dua orang petinggi Milan cekcok dikarenakan berbeda pendapat akan masa depan salah satu pemain depan Hakan Calhanoglu, satu dari dua orang tersebut berencana untuk menjual Calhanoglu dan yang satunya berpendapat untuk mempertahankan.
Masa depan pemain asal Turki saat ini dalam masa yang kurang baik, selama dirinya bergabung bersama Milan para petinggi klub merasa bahwa pada musim tahun ini dirinya tidak memberikan kontribusi baik bagi klub.
Dari susan pemain 4-3-3 yang di rancang oleh sang pelatih Gennaro gattuso, pemain berusia 24 tahun tersebut memang berada dalam posisi yang tidak menguntungkan, posisi tersebut lantas membuat dirinya bermain sebagai pemain sayap, yang harusnya Calhanoglu bermain dibelakan para penyerang depan, karena posisi tersebut merupakan posisi andalannya.
Menurut laporan yang beredar juga masa depan karir sepak bolanya selama di Milan menjadi bahan pembicaran panas, banyak pendapat mengatakan bahwa pemian yang didatangkan dari Bayer Leverkusen musim 2017/2018 adalah pilihan Leonardo.
Dan orang yang hendak menjual Calhanoglu ke RB Leipzig asal Jerman adalah Leonardo pula, bahkan dirinya sudah jalan sampai ketahap negoisasi dengan pihak klub Leipzig yang sudah mulai menuju kesepakatan untuk membawa pemain asal Turki tersebut.
Namun tidakan yang dilakukan oleh Leonardo tidak berjalan dengan mulus, karena sang CEO Milan Ivan Gazidiz berhasil menggagalkanya, sang CEO mengatakan dengan tegas bahwa saar ini klubnya masih sangat membutuhkan sosok pemain seperti Calhanoglu, dan akhirnya perjanjian yang dilakukan tergagalkan.
Berawal dari kejadian tersebut hubungan dua orang petinggi Milan Leonardo dan Gazidis menjadi kurang baik. Sang pelatih juga angkat bicara tentang masalah sang pemain, dirinya mengatakan bahwa saat ini klub juga membutuhkan Calhanoglu, gattuso salah satu orang yang sependapat dengan sang CEO.